1,1,2-Трихлорэтан (винилтрихлорид, β-трихлорэтан, симм-трихлорэтан) — хлорорганическое соединение, производное этана. Представляет собой бесцветную летучую жидкость со сладковатым запахом.
Основной лабораторный способ получения заключается в жидкофазном хлорировании винилхлорида. В колбу, снабжённую мешалкой, обратным холодильником и барботерами для подачи винилхлорида и хлора, вносят 150—200 мл 1,2-дихлорэтана и несколько грамм фенола, который используется в роли ингибитора заместительного хлорирования. В течение нескольких часов в колбу подают газообразный винилхлорид и хлор при температуре 30—40 °C. Газы, которые выходят после обратного холодильника, поглощаются водным раствором щёлочи. Через несколько часов получается реакционная масса, которая содержит примерно 60% необходимого продукта. Через неё продувают азот, после чего промывают и разгоняют на ректификационной колонне. При соблюдении данной методики выход 1,1,2-трихлорэтана составляет 75—80%. В ходе синтеза протекает следующая реакция[6]:
1,1,2-Трихлорэтан при нормальных условиях представляет собой бесцветную (желтоватый оттенок в техническом продукте) летучую жидкость со сладковатым запахом[3]. Не растворяется в воде (растворимость составляет 0,45% при 20 °C и 0,5% при 80 °C[3]), хорошо растворяется в углеводородах, в любых соотношениях смешивается с этанолом и эфирами[7]. Плотность составляет 1,44 г/см3 при 20 °C и 1,424 г/см3 при 30 °C[3].
Энергии связей составляют: 390,8 кДж/моль для C—H (группа CH2Cl), 323,4 кДж/моль для C—Cl (группа CHCl2), 335,1 кДж/моль для C—Cl (группа CH2Cl), 363,2 кДж/моль для C—C[2].
Реакция дегидрохлорирования 1,1,2-трихлорэтана используется для синтеза винилиденхлорида[2]. Также винилтрихлорид широко используется в качестве растворителя, найдя своё применение в лакокрасочной промышленности и промышленности пластических масс[9]. Так, он служит растворителем для хлорированного каучука и полупродукта, являющегося сырьём для получения более глубокохлорированных веществ, в которых большинство атомов водорода заменены на атомы хлора (к примеру, гексахлорэтан или 1,1,2,2-Тетрахлорэтан)[10].
1,1,2-трихлорэтан является трудногорючей жидкостью. Температура вспышки равна 29 °C, область воспламенения паров в воздухе составляет 8,7—17,4 % по объёму[3].