По мнению О. Жолобова, число 27 является древним индоевропейским анахронизмом и в хронологических системах символизировало 27-дневный звездный месяц обхода Луной всего зодиакального круга, который состоял из 3 9-дневных недель. Данная традиция близка к продолжительности сидерического месяца (27, 3217 суток) и драконического месяца (27,2122 суток). В отличие от 28-дневного лунного месяца, 27-дневный месяц носил ритуально-магический характер[6].
В греческой системе цифровых обозначений (идею которой заимствовала славянская система цифровых обозначений) используется 27 знаков (символизирующих завершенное полносчетное множество), сгруппированных в 3 группы по 9 знаков в каждой, а для обозначения тысяч использовались цифры из первых трех разрядов с добавлением особых значков[6].
На стенах Софийского собора в Киеве была обнаружена 27-буквенная греко-славянская азбука, которая по мнению Андрея Зализняка носила сакральный характер. В этом алфавите к 24 буквам стандартного греческого алфавита было добавлено 3 славянские буквы для намеренного достижения сакрального числа 27[6].
Андрей Зализняк считает, что в целом слово тридевять не всегда точно обозначало число 27, оно могло символизировать некое большое количество, соединяющее в себе магические свойства числа 9 и числа 3. Однако О. Жолобов не согласен с данной точкой зрения и приводит множество примеров из древнерусских летописей, когда выражение тридевять четко обозначало число 27: