41-я церемония вручения премий «Грэмми» состоялась 24 февраля 1999 года в Shrine Auditorium, Лос-Анджелес. Лорин Хилл была награждена 5 премиями, включая Альбом года и Лучший новый исполнитель. Мадонна получила 3 награды (включая за Лучшее видео, Лучший поп-альбом, Лучшую танцевальную запись за песню «Ray of Light» и альбом Ray of Light), а сразу три кантри-исполнителя (Dixie Chicks, Винс Гилл, & Шанайя Твейн) выиграли по 2 статуэтки каждый. Канадская певица Селин Дион также получила 2 награды за песню «My Heart Will Go On», которая была использована как саундтрек к фильму Джеймса Кэмерона «Титаник». Всего вручались 95 премий «Грэмми» в 26 категориях[1]. Певица Лорин Хилл при этом получила рекордные для женщин 10 номинаций[2].