42-я церемония вручения премий «Грэмми» состоялась 23 февраля 2000 года в Стэйплс-центр, Лос-Анджелес. Группа Santana была награждена 8 премиями, включая Альбом года за их диск Supernatural, повторив рекорд Майкла Джексона за один день, который он установил в 1983 году. А всего их альбом взял 9 статуэток «Грэмми». Группа Backstreet Boys не получила наград ни в одной из 5 номинаций. Всего вручались 98 премий «Грэмми» в 28 категориях.