Cygwin (произносится /ˈsɪgwɪn/)[5] — UNIX-подобная среда и оболочка командной строки для Microsoft Windows. Cygwin обеспечивает тесную интеграцию приложений, данных и ресурсов Windows с приложениями, данными и ресурсами UNIX-подобной среды. Из среды Cygwin можно запускать обычные приложения Windows, также можно использовать инструменты Cygwin из Windows.
Cygwin состоит из двух частей: динамически подключаемой библиотеки (DLL) cygwin1.dll, которая обеспечивает совместимость API и реализует значительную часть стандарта POSIX, и огромной коллекции приложений, которые обеспечивают привычную среду UNIX, включая Unix shell.
Изначально Cygwin был разработан компанией Cygnus Solutions, которую позднее приобрела Red Hat. Это свободное ПО, опубликованное под GNU General Public License версии 2. В настоящее время Cygwin разрабатывается сотрудниками Red Hat, NetApp и множеством добровольцев. Поддерживаются языки: C, C++, Objective-C, Fortran, Gambas, Perl, Python, Ruby, Tcl, Ada, CLISP, Scheme, OCaml, Prolog, Self (Self/x86[6]).
Подобные функциональные возможности предлагала также и Microsoft в своём пакете Services for UNIX, включающем в себя подсистему Interix, и Subsystem for UNIX-based Applications (в более новых версиях).
Cygwin представляет собой инструмент для портирования ПО UNIX в Windows и представляет собой библиотеку, которая реализует интерфейс прикладного программирования POSIX на основе системных вызовов Win32. Кроме того, Cygwin включает в себя инструменты разработки GNU для выполнения основных задач программирования, а также и некоторые прикладные программы, эквивалентные базовым программам UNIX. В 2001 году в Cygwin был включён пакет X Window System.
Кроме того, Cygwin содержит библиотеку MinGW, позволяющую работать с библиотекой Microsoft MSVCRT (Windows API); библиотека MinGW менее требовательна к объёму оперативной и дисковой памяти, распространяется под более свободной лицензией и может работать с любым программным обеспечением, но функциональные возможности спецификации POSIX реализованы в ней не так полно, как в Cygwin.