Хэллоуинские документы (англ. Halloween documents) — аналитико-стратегические записки по вопросам конкуренции с Linux и свободным программным обеспечением, разработанные в компании Microsoft сотрудником по имени Винод Валлоппиллил (Vinod Valloppillil) в конце октября 1998 года (около даты праздника Хэллоуин, откуда название), утёкшие в Сеть и ставшие известными широкой публике. Microsoft признала утечку «хэллоуинских документов» с оговоркой, что документы являлись внутренними служебными записками одного из сотрудников компании, а не официальной стратегией[1].
Широкую известность получили комментарии апологета свободного программного обеспечения Эрика Рэймонда к этим запискам[2]. В Интернете записки обычно встречаются уже с комментариями Рэймонда.
Комментарии Эрика Рэймонда в первую очередь ставили под вопрос этичность такого поведения, преследовали цель создания компании Microsoft негативного паблисити, и выдержаны в крайне резком тоне (более резком, чем сам цитируемый текст). В частности, Рэймонд сравнивает руководство Microsoft с Политбюро и развивает тезис сходства Microsoft с тоталитарными диктатурами.