SkQ — класс митохондриально-направленных антиоксидантов, разработанных под руководством академика Владимира Скулачёва.
В широком смысле SkQ представляет собой липофильный катион, соединенный через насыщенный углеводородный фрагмент с антиоксидантом. Благодаря липофильности SkQ эффективно проникает через мембраны клетки. При этом положительный заряд обеспечивает направленную доставку присоединенного антиоксиданта в отрицательно заряженный матрикс митохондрий. Вещества этого типа, а также лекарственные препараты на их основе и способы их применения запатентованы как в России, так и в других странах, включая США, ЕС, Китай, Японию и др.[1][2][3][4]
Иногда термин SkQ применяется в узком смысле для обозначения катионного производного растительного антиоксиданта пластохинона.
В 1969 году впервые было предложено вещество, накапливающееся в митохондриях — трифенилфосфоний (TPP, заряженный трифенилфосфин), низкомолекулярное соединение, состоящее из положительно заряженного атома фосфора, окруженного тремя гидрофобными фенилами[5]. В 1970 году была выдвинута идея использовать TPP для целенаправленной доставки соединений в митохондриальный матрикс[6]. В 1974 году TPP и его производные были названы известным американским биохимиком Д. Грином «ионами Скулачёва»[7].
В 1999 году опубликована первая работа по направленной доставке в митохондрии антиоксиданта — альфа-токоферола, соединенного через углеводородную цепь с TPP. Соединение получило название MitoVitE[8].
Первым широко известным митохондриально-направленным антиоксидантом стал синтезированный позже MitoQ. Его антиоксидантная часть представлена убихиноном, который соединен через 10-углеродную алифатическую цепь с TPP[9].