Основана еврейским эмигрантом Натаном Шварцем, выходцем из Одессы. В 1952 году Шварц приобрел 50% акций небольшой обувной фабрики, простаивавшей в городе Абингтон штата Массачусетс, а через три года выкупил ее полностью. Бизнес был семейным, вместе с Натаном управлением занимались его сыновья Герман и Сидни.[2]
Прорыв в бизнесе случился, когда Шварцы презентовали новую технологию прессования - бесшовного соединения резиновой подошвы с кожаным верхом ботинок, делавшую обувь водонепроницаемой. Прочность ботинок обеспечивали тройные капроновые швы. В 1973 году по этой технологии начался выпуск кожаных ботинок желтого цвета с американским дубом на логотипе под вновь созданным брендом Timberland, быстро завоевавших популярность, в том числе и среди любителей туризма, альпинизма и других экстремальных занятий, где водонепроницаемость и прочность обуви особенно важна.[2]
В 1985 году была продана миллионная пара «тимберлендов», а вскоре фирменный магазин бренда впервые открылся за пределами США – в Лондоне. Линейка производимой продукции расширилась, и теперь компания выпускает не только обувь, но и одежду, изделия из кожи и разнообразное туристическое снаряжение.[2]
Беспрецедентный рост продаж бренда, случившийся в начале 90-х, связан с популярностью «тимберлендов» среди представителей доминирующей на тот момент в США и многих других странах хип-хоп-культуры.
В 1998 году президентом компании стал внук основателя — Джеффри Шварц. При нем компания берет курс на экологичное производство и корпоративную социальную ответственность. Бренд не только использовал антирасистские слоганы («Обуй расизм: надень свои ботинки, окажи влияние», 1993) в рекламных кампаниях, но и финансово поддерживал фонды, помогавшие пострадавшим от дискриминации и расизма по всему миру.[2]
В 2007 году «Timberland» был назван 78-м лучшим работодателем в США в списке CNN Money «One hundred best companies to work for» (Сто лучших компаний для работы).