Вуэльта Испании 1999 — 54-я по счёту гонка Вуэльты Испании. Соревнование началось 4 сентября с пролога длиной 6,1 км в Мурсии, а закончилось 26 сентября 1999 года в Мадриде. Гонщики преодолели 3 576 километров, средняя скорость составила 39,449 км/ч. Стартовало 189 гонщиков, финишировало 115. Фаворитами были Лоран Жалабер, Алекс Цулле, Ян Ульрих и прошлогодний победитель гонки Абрахам Олано. Победителем стал Ян Ульрих из Deutsche Telekom.