В 2020-м схема Высшей лиги претерпела небольшое изменение — к этапу 1/8-й финала добавилась ещё одна, пятая, игра, однако количество участников осталось тем же, и в сезон были приглашены 20 команд. Из-за добавления игры, впервые с сезона 2015, гала-концерт сочинского фестиваля «КиВиН» был неэфирным, и был отменён отбор в Высшую лигу путём голосования членов жюри, как это было с 2015-го по 2019 годы. Изменения коснулись и конкурсов. Уже на первом этапе сезона команды не играли конкурс биатлон, появившийся в Высшей лиге в 2007 году и ставший со временем постоянным. Вместо него вернулась разминка, практически исчезнувшая из игр КВН в 2010-х годах, но в новом формате конкурса ситуаций.
После сезона 2019 Высшую лигу покинули команды «Так-то», «Борцы» и «Nаполеон Dинамит», а также «НАТЕ» и «Будем дружить семьями». Фестиваль в Сочи оказался неудачным для команд «Актёры», «Город снов» и «Селивановы», и они не попали в сезон 2020. На второй год остались финалисты Сборная Снежногорска[1][2] и вице-чемпионы Сборная «Татнефти». Вторую попытку сыграть в главной лиге также получили полуфиналисты «Такая история» и «Волжане»[3], четвертьфиналисты «Михаил Дудиков»[4][5] и две команды, которые вылетели на этапе 1/8-й финала в 2019-м — «Громокошки»[6][7] и «G-Drive»[8]. Если считать команду «Газпрома» за московскую (команда официально не представляет какой-либо отдельный город, а Россию в целом), то сезон 2020 побил рекорд по количеству команд из одного города — семь коллективов из Москвы (предыдущий рекорд — шесть, был установлен в 2008 году и повторен в 2017-м).
Среди новичков в Высшей лиге 2020 оказались четыре команды, которых пригласили в сезон на финале Премьер-лиги — «Буряты» (чемпионы)[9][10][11], «Доктор Хаусс», «Я обиделась»[12][13] и «Станция Динамо». В добавку к могилёвской команде «Доктор Хаусс» в сезон также попала и команда из Минска «Дети Тьюринга», ставшая в 2019-м чемпионом Лиги Москвы и Подмосковья — таким образом в сезоне Высшей лиги во второй раз играли две команды из Республики Беларусь (первый был в 2001 году, когда в сезоне играли команды БГУ и «ЧП»)[14]. Из Первой лиги в Высшую попала команда «Полуостров», ставшая первой крымской командой в Высшей лиге после аннексии полуострова Российской Федерацией в 2014 году (последний раз крымчане играли в сезоне 2011 года). Из Международной лиги взята команда «Юра», представляющая университет «Синергия», в составе которой играет участник трио «Кризис жанра» Гар Дмитриев[15].
Не обошлось и без команд, вернувшихся после пропуска сезона. Ими стали «Русская дорога»[16] — бронзовые призёры сезона 2018, и Сборная Большого московского цирка — финалисты сезонов 2016 и 2017. Обе команды сыграли свой четвёртый сезон в Высшей лиге КВН.