Её первая работа была в ресторане быстрого питания. В 2001 году Майклз переехала в Калифорнию, где начала работать в качестве секретаря в приёмной. Ввиду нехватки денег, начала работать в модельном бизнесе, который позже привел её к фото ню, а затем к съёмкам в порно. Джианна снимается в порно также под псевдонимами «Becky» и «Gianna Rossi». Свою карьеру Джианна начала с фотосессий для интернет-сайтов, затем стала участвовать в порнороликах разных жанров. В дальнейшем Джианна снялась в более смелых порнороликах, например, с глубоким оральным сексом и межрасовым сексом. В 2006 году Gianna завоевала награду в категории «Любимая грудь». Она работает моделью для таких компаний как Brazzers, Bangbros, Evil Angel и Naughty America.
В январе 2007 года студией Evil Angel был выпущен фильм, полностью посвященный актрисе — «G For Gianna» (режиссёр — Джонни Даркко)
По состоянию на август 2021 год снялась в 714 картинах[1], а также появилась в фильме «Пираньи 3D». C 2015 года не снимается в порно[1].