Окружно́е шоссе́ — улица в Вологде. Проходит от пересечения круговой развязки с Ленинградским шоссе до круговой развязки с Пошехонским шоссе.
До момента массового освоения территории в районе подшипникового завода находилась деревня Зерново. Она располагалась вдоль оси шоссе на месте нынешнего «Рынка на Окружном».
4 февраля 1967 года Совет Министров СССР принял Постановление № 102 о строительстве в Вологде в районе Окружного шоссе подшипникового завода. С этого момента началась массовая застройка окружающей территории. Улица целиком сооружена в 1970-х годах в связи с застройкой близлежащих территорий жилыми домами и промышленными зданиями[1].
В 2012 году существовали планы организации одностороннего движения по кругу на треугольнике, образуемом Окружным шоссе и Ленинградской улицей вокруг троллейбусного депо[2]. Впоследствии от этого проекта было решено отказаться[3].
К сентябрю 2012 года на пересечении Окружного шоссе с Ленинградским шоссе и улицей Панкратова была сооружена кольцевая развязка[4][5].
В 2013 году существовал проект переноса в ТЦ «Рио» на Окружном шоссе городского автобусного вокзала[6].