Когда в 1898 году началось строительство Южно-Маньчжурской железной дороги, то в этих местах была создана железнодорожная станция. Так как она была пятой по счёту начиная с Чанчуня, её неформально называли Учжань (五站, «пятая станция»). В 1903 году началось функционирование ЮМЖД, и «пятая станция» получила официальное название «Сыпин».
Во времена Китайской республики эти земли входили в состав провинции Фэнтянь, в 1929 году переименованной в Ляонин. После образования марионеточного государства Маньчжоу-го там в 1941 году была образована провинция Сыпин. После Второй мировой войны правительство Китайской республики разделило основную территорию современного китайского Северо-Востока на 9 провинций, и эти земли вошли в состав провинции Ляобэй.
Из-за того, что Сыпин был важным железнодорожным узлом, он стал стратегически важным пунктом во время второго этапа гражданской войны. В ходе боев 15-17 марта 1946 года город был взят под контроль коммунистами, которые потом удерживали его больше месяца (Мао Цзэдун в своей радиограмме сравнил мужество защитников Сыпина с мужеством защитников Мадрида в 1930-х годах). В ходе контрнаступления в июне 1947 года коммунисты в ходе яростных боёв заняли половину города, но потом были отброшены гоминьдановскими войсками. Осенью 1947 года войска коммунистов вновь подошли к Сыпину, и 12-13 марта 1948 года город был взят штурмом.
В 1949 году коммунисты ликвидировали провинцию Ляобэй, и эти земли вошли в состав новой провинции Ляоси. В 1954 году провинция Ляоси была ликвидирована, и эти земли вошли в состав провинции Гирин.
В июле 1956 года в провинции Гирин был образован Специальный район Хуайдэ (怀德专区), состоящий из 10 уездов, в состав которого вошли и эти земли; в октябре того же года Специальный район Хуайдэ был переименован в Специальный район Гунчжулин (公主岭专区). В 1958 году Специальный район Хуайдэ был ликвидирован, а эти земли вошли в состав Специального района Сыпин (四平专区), состоящего из 3 городов (Сыпин, Ляоюань и Гунчжулин) и 6 уездов. В 1960 году Гунчжулин был понижен в статусе до посёлка и включён в состав уезда Хуайдэ. В 1971 году Специальный район Сыпин был переименован в Округ Сыпин (四平地区).
В 1983 году Округ Сыпин был ликвидирован, а из входивших в его состав административных единиц были образованы городские округа Сыпин и Ляоюань; город Сыпин также был ликвидирован, а на его землях было образовано два района городского подчинения городского округа Сыпин. В 1985 году был расформирован уезд Хуайдэ, а вместо него образован городской уезд Гунчжулин. В 1988 году уезд Итун был преобразован в Итун-Маньчжурский автономный уезд. В 1996 году уезд Шуанляо был преобразован в городской уезд.