Родился в семье композитора Лучано Шайи. Начальное музыкальное образование получил в семье. Окончил местное музучилище, где занимался в классе Франко Караччоло. Систематического музыкального образования не получил — посещал мастер-класс дирижирования Франко Феррари в Музыкальной академии Киджи (Сиене). С 1970 — ассистент-дирижёр Клаудио Аббадо в миланском оперном театре Ла Скала; в качестве основного дирижёра впервые выступил в этом театре в 1978 году (опера «Разбойники» Дж. Верди). Позже начал выступать также как симфонический дирижёр. В 1982—1989 — руководитель Немецкого симфонического оркестра Берлина, в 1982—1985 — главный приглашённый дирижёр Лондонского филармонического оркестра. В 1988—2004 руководил оркестром Консертгебау. С 2005 главный дирижёр оркестра Гевандхауза в Лейпциге. С 2015 — главный дирижёр миланского театра «Ла Скала»[3].
Гастролировал с разными оркестрами во многих странах мира, в том числе в оперных театрах США (Чикагская опера в 1977, Метрополитен-опера в 1982). Выступал на международных музыкальных фестивалях в Лондоне (Променадные концерты, с 1980), Зальцбурге (впервые в 1986), Люцерне (художественный руководитель фестивального оркестра с 2016).
В обширной дискографии Шайи (более 100 CD на лейбле Decca) — вся оркестровая музыка Бетховена (2011) и Вареза (1998), все симфонии Брукнера (1984) и Малера (1988-2003), многие оркестровые сочинения Мендельсона, Шумана, Цемлинского, Хиндемита, Шостаковича, Мессиана (в т.ч. «Турангалила», 1993), Брамса, Вольфа, Чайковского, Рахманинова, Прокофьева, Шёнберга, Берио, Шнитке, Штауда. Выступает также как оперный дирижёр (Россини, Верди, Стравинский и др.). C оркестром под управлением Шайи выступали Марта Аргерих, Чечилия Бартоли, Лучано Паваротти, Хосе Каррерас, Кири Те Канава, Маттиас Гёрне и другие исполнители.
Кавалер Ордена Большого Креста (Италия, 1998), почётный член Королевской Академии музыки в Лондоне. Введён в Зал славы журнала Gramophone[4].