Кубок Шотландии 1888–89 годов был 16-м сезоном самого престижного футбольного турнира Шотландии на выбывание. 3-й Lanark RV обыграл соперников из Глазго « Селтик » (дебютировав в Кубке) со счетом 2–1 в переигранном финале. [1] Первоначальный матч был выигран 3-м Lanark RV со счетом 3: 0, но SFA заказала повтор из-за игровых условий.
Broughty, Broxburn, Университет Глазго, Uddingston, Vale of Leven и 1st Renfrew RV получили до свидания во втором раунде.
Armadale, Cambuslang Hibernian, Dumbarton, Dunblane, Glasgow University, Irvine и Kirkaldy Wanderers получили прощание до третьего раунда.