Сезон 1928–29 « Монреаль Канадиенс » стал 20 -м сезоном для команды и 12-м в Национальной хоккейной лиге (НХЛ) . Команда повторила свое первое место в канадском дивизионе и вышла в плей-офф. «Канадиенс» проиграли в полуфинале « Бостон Брюинз » .
Американцы из Нью-Йорка, занявшие последнее место в сезоне 1927–28, удивили всех, занимая первое место большую часть сезона в канадском дивизионе. Однако « Монреаль Канадиенс » вытеснили американцев и финишировали первыми. Джордж Хейнсворт , вратарь «Канадиенс», установил беспрецедентный рекорд: 22 аута и 0,98 гола против среднего.
Примечание: W = победы, L = поражения, T = ничья, GF = голы за, GA = голы против, очки = очки
. Команды, прошедшие квалификацию в плей-офф, выделены жирным шрифтом.
«Канадиенс» получили прощание в первом раунде и встретились с « Бостон Брюинз » в полуфинале. В серии до пяти побед «Брюинз» обыграли «Канадиенс» трижды подряд. Игры были очень оборонительными: «Бостон» забил пять голов в трех играх, «Монреаль» - только два.