Сезон 1929 года в Коллингвуде был чрезвычайно успешным. Они выиграли все 18 игр сезона на дому и на выезде, и этот рекорд стоит до сих пор. Гордон Ковентри стал первым игроком, забившим 100 голов за сезон (всего 124), а Альберт Коллиер выиграл медаль Браунлоу.
В то время как Коллингвуд занял первое место в рейтинге, Карлтон занял второе место с 15 победами, Ричмонд с 12 победами и ничьей и Сент-Кильда с 12 победами. Второй полуфинал ознаменовал собой неудачу в сезоне: суровые и целеустремленные «Тигры» обыграли Сорок на 62 очка, что стало единственным поражением Коллингвуда в сезоне. В предварительном финале они обыграли Карлтона с захватывающим финишем; Победный гол забил Джек Титус сразу после звонка. Был запланирован третий гранд-финал «Коллингвуд - Ричмонд».
За неделю до Гранд Финала Коллингвуд получил рукописные анонимные письма, угрожавшие жизни одиннадцати выдающимся игрокам. Они были перехвачены официальными лицами и скрыты от игроков до окончания игры.
Ричмонд забил первый гол дня, но упустил возможности до конца четверти. Коллингвуд воспользовался преимуществом и лидировал с 27 очками к перерыву - лидерство, которое они удерживали до конца матча. Обе команды боролись решительно и, довольно часто, вне игрового духа. Боб Мейкхэм потерял сознание во 2-й четверти, хотя продолжил игру , несмотря на сотрясение мозга.
В то время как Гордон Ковентри забил всего 2 гола за день, внимание, которое уделяла ему защита Ричмонда, позволило Хорри «Табби» Эдмондсу провести самый важный день в его футбольной жизни, забив 5 мячей, играя глубоко рядом с линией атаки.
Чарли Ахерн , 24 года, сыгравший только в своем третьем матче VFL, вдохновил команду. Его главная роль заключалась в защите Сида Ковентри, и, несмотря на перелом руки, он продолжал мужественно сражаться и выстоял в том, что временами было физически злобным поединком. Ахерн должен был умереть только 18 месяцев спустя от рака прямой кишки.
Коллингвуд выиграл с 29 очками, что объясняется надежной защитой «Сорок», 5 голами Эдмондса и тем, что игроки продолжали играть, несмотря на серьезные травмы.