Сезон 1988–89 НБА стал 23-м сезоном «Буллз» в Национальной баскетбольной ассоциации . [1] «Быки» заняли пятое место в Центральном дивизионе с результатом 47–35. Майкл Джордан лидировал в лиге по результативности с 32,5 очками за игру и был выбран для участия в Матче всех звезд НБА 1989 года . В первом раунде плей- офф «Буллз» обыграли пользующихся большим успехом [2] « Кливленд Кавальерс », занявших 3-е место , в пяти играх и пользующихся большим успехом [2] « Нью-Йорк Никс » в шести играх полуфинала. Тем не менее, они проиграют сильно привилегированным [2] Detroit Pistons .четыре игры против двух в финале Восточной конференции. По окончании сезона Дуг Коллинз был уволен с поста главного тренера.
В сезоне 1988–89 Джордан снова лидировал в лиге по результативности, набирая в среднем 32,5 очка за игру при 53,8% попаданий с игры. «Буллз» закончили с результатом 47–35 и вышли в финал Восточной конференции . 11 марта главный тренер Дуг Коллинз перевел Джордана на позицию разыгрывающего . Двумя днями позже Джордан набрал 21 очко, 14 подборов и 14 передач всего за 30 минут сокрушительной победы над «Пэйсерс». Джордан оставался разыгрывающим до конца регулярного сезона.