Кубок Nike 1999 года был пригласительным турниром для четырех стран, спонсируемым Nike, Inc. и организованным Федерацией футбола США (USSF) в марте 1999 года. В состав четырех команд входили принимающие США , Мексика , Боливия и Гватемала .. В этом году Гватемала впервые и единственно участвовала в кубке, Боливия играла во втором кубке, а Мексика выступала в третий раз, выиграв два последних розыгрыша в 1996 и 1997 годах. Мексика снова выиграет в этом году, за свой третий титул подряд. В то время как в предыдущие годы в кубке США участвовали четыре команды в круговом турнире, причем команда, имеющая лучший результат, претендовала на титул, в этом году USSF решила использовать формат двойного заголовка из двух игр. Победители первых двух игр встретились за титул в первой игре второго даблхедера, в то время как проигравшие в первых двух играх играли друг с другом в более поздней игре второго даблхедера.
В первой игре Кубка США Nike 1999 года США победили Гватемалу со счетом 3–1. Перед матчем семеро игроков стартового состава из США сыграли пять или меньше матчей за сборную . Это проявилось в начале игры, когда Гватемала контролировала ход игры. Однако США постепенно восстановили самообладание и, используя свою силу в воздухе, начали посылать высокие мячи в район Гватемалы. Анте Разов , Бен Олсен и Брайан Макбрайд в первом тайме отразили удары головой вратаря сборной Гватемалы Эдгара Эстрада . Первый гол в игре был забит на 22-й минуте, когда Бен Олсен справа навесил в штрафную. Брайан Макбрайд головой направил мяч вперед к воротам, гдеДжо-Макс Мур быстро попал в верхнюю часть ворот. На 37-й минуте Макбрайд головой навесил Разова, чтобы дать США комфортное преимущество 2: 0 перед перерывом. Однако гватемальцы вышли, чтобы забить, и, наконец, нашли ворота после того, как Эдди Льюис нокаутировал Гильермо Ортегу в штрафной площади. Хорхе Перес реализовал пенальти и пробил мимо вратаря сборной США Зака Торнтона . Поскольку счет оставался 2–1, разочарование гватемальцев закипело, и Эрик Мирандазарубил Джо-Макс Мур в штрафной ближе к 90-й минуте. Мур развернулся и нанес ответный удар, но обнаружил, что и его, и Миранду выбросили. Оба пропустят вторую игру кубка. Как победитель, США перейдут к титульному матчу против победителя второй игры дня.
США: Зак Торнтон, Джефф Агус, Карлос Лламоса, Си Джей Браун, Эдди Льюис, Ричи Уильямс, Джо-Макс Мур, Бен Олсен (Фрэнки Хейдук, 63), Йован Кировски, Анте Разов (Крис Армас, 60), Брайан МакБрайд.
Гватемала: Эдгар Эстрада, Хулио Хирон, Герман Руано, Иван Леон (Католино Молина, 51) Эдгар Валенсия, Мартин Махон, Хорхе Перес, Гильермо Ортега, Эрик Миранда, Клаудио Рохас, Карлос Руис (Хулио Родас, 46)
Во второй игре даблхедера Боливия рано вышла вперед, когда Фернандо Очоайзпур забил гол на 6-й минуте. Боливия удерживала это лидерство, пока Хоэль Санчес не забил дважды в течение шести минут, что принесло Мексике победу и место в титульном матче.
Мексика: Адольфо Риос, Хоэль Санчес, Клаудио Суарес, Павел Пардо (Рауль Лара, 67), Сальвадор Кармона (Рафаэль Гарсия, 79), Мигель Сепеда, Сальвадор Кабрера (Альберто Гарсия Аспе, 46), Пауло Чавес (Рамон Рамирес, 46) ), Куаутемок Бланко, Луис Эрнандес (4-Херман Вилла 88'), Хосе Мануэль Абундис