Кубок Украины среди любителей 1999 года — четвёртый ежегодный сезон украинских футбольных соревнований на выбывание среди любительских футбольных команд. Соревнования начались 6 сентября 1999 г. и завершились 16 октября 1999 г.
Одновременно с соревнованием в первенстве соревнования перешли на весенне-осеннюю систему (в течение одного календарного года).
Восемь регионов, которые были представлены в прошлом сезоне, предпочли не участвовать в конкурсе, среди которых Черновицкая, Днепропетровская, Кировоградская, Николаевская, Винницкая, Закарпатская, Запорожская и Житомирская области.