Пейнтер был специалистом по парному разряду и трижды появлялся в основной сетке мужского парного разряда Открытого чемпионата Австралии по теннису : с Нилом Борвиком в 1996 году , Джейми Холмсом в 1997 году и Тоби Митчеллом в 1999 году . [2] Он не смог пройти дальше первого раунда ни в одном из своих выступлений, но все же прошел во второй раунд чемпионата Уимблдона 1998 года в партнерстве с Холмсом. [2] Пара победила чехов Давида Шкоха и Петра Люксу . [2]
Он играл в основной сетке одиночного разряда на чемпионате Уимблдона 1995 года и встретился с лучшим сеяным Андре Агасси на центральном корте в первом раунде. [2] Австралиец проиграл в двух сетах. [2]
На Гран-при Хасана II 2000 года , турнире ATP Tour , Пейнтер и Ларс Бургсмюллеры вышли в финал парного разряда, который проиграли Арно Клеману и Себастьену Грожану . [2] За свою карьеру он выиграл четыре титула претендента в парном разряде. [2]