Август Менкен-старший (1854–1899) был американским сигарным магнатом, основавшим компанию Aug. Mencken & Bro. в 1873 году со стартовым капиталом в 23 доллара собственных денег и 21 доллар денег брата. Член немецко-американского сообщества Балтимора , Менкен был республиканцем с высокими тарифами, руководил фабрикой, не состоящей в профсоюзе, рассматривал восьмичасовой рабочий день как иностранное новшество, предназначенное для разрушения Америки, и пил ржаной виски перед каждым приемом пищи, включая завтрак.
Примерно в 1889 году Балтиморский международный союз местных производителей сигар объявил забастовку. У профсоюза не было средств для выплаты полных пособий членам; максимум, на что он был способен, — это билет в Филадельфию за 2,10 доллара , где было так много сигарных магазинов, что город был известен как «Рай сигармейкеров». Единственным доказательством того, что это требовало от кандидата, были инструменты ремесла: самшитразделочная доска и режущие инструменты. Антипрофсоюзный Менкен приобрел большое количество инструментов, собрал большое количество пьяниц и бродяг, дал им рюмку виски и набор инструментов и отправил их в штаб-квартиру Союза за билетами. В течение нескольких недель, по словам самого Менкена, «через мельницу прошло не менее тысячи бедняг». Профсоюз разорился и был фактически уничтожен, а забастовка была остановлена.
В 1879 году Август женился на американке немецкого происхождения Анне Маргарет Абхау (1858–1925). Их первый ребенок, Генри Луи "HL" Менкен , родился в Балтиморе в 1880 году, а второй, Август Менкен-младший , родился в 1889 году.