Стюарт вырос в Далласе, штат Техас, и окончил школу Террилла для мальчиков в 1914 году . [1] Он поступил в Йельский университет , где в течение трех лет был бегуном в университетской футбольной команде. В 1917 году он был капитаном футбольной команды Йельского университета и окончил ее в 1918 году. По окончании учебы он поступил на службу в армию США и служил вторым лейтенантом во время Первой мировой войны . [2]
Стюарт вернулся в Даллас после войны и начал карьеру в сфере недвижимости. Он присоединился к коммерческому банковскому отделу New York Trust Company в 1930 году и продвинулся по карьерной лестнице. К 1949 году он был президентом компании. [2]
В 1952 году Стюарт возглавил предложение о слиянии New York Trust с Manufacturers Trust Company. Это слияние было заблокировано его собственными акционерами, и Стюарт ушел в отставку, чтобы стать генеральным партнером в Lazard Freres , инвестиционном банке. [2]
В 1961 году Manufacturers Trust объединился с Hanover Bank, и Стюарт стал первым председателем Manufacturers Hanover Trust , который стал четвертым по величине коммерческим банком страны. Избранный председателем, он работал в этом качестве до выхода на пенсию в 1963 году. [2] [3]