Тейлор родился в Плимуте . Он начал свою профессиональную футбольную карьеру в «Эксетер Сити» в июне 1992 года и провел 5 матчей за первую команду, прежде чем перешел в команду «Дорчестер Таун» , не входящую в лигу .
В апреле 1997 года он присоединился к Суиндон Таун за гонорар в 25 000 фунтов стерлингов, сыграв более 60 игр за клуб Первого дивизиона . С октября 1998 года он был отдан в аренду в «Плимут Аргайл» на месяц и переехал в Плимут в августе 1999 года за гонорар в размере 30 000 фунтов стерлингов. Тейлор стал капитаном своей домашней команды, сыграв за время своего пребывания там почти 100 матчей. Сломанная лодыжка в матче с «Саутенд Юнайтед» вывела Тейлора из игры на большую часть двух лет.
В феврале 2003 года Тейлор присоединился к «Торки Юнайтед» в аренде [1] первоначально на месяц, поскольку и Шон Хэнкин , и Стив Вудс были исключены из игры из-за травм. Кредитное соглашение было продлено до конца сезона, и в июне 2003 года он подписал контракт с Торки на правах бесплатного трансфера .
Большую часть начала сезона 2006–07 он провел вне команды «Торки» из-за травмы, но вернулся в команду в качестве неиспользованной замены в домашнем поражении от « Бостон Юнайтед» со счетом 1: 0 16 декабря 2006 года. Тейлор сыграл вничью 1–1 с «Лейтон Ориент», забив единственный гол Торки. Тейлор ушел из футбола в мае 2007 года из-за повторяющихся травм спины и лодыжки.