Сильвестри начал свою профессиональную карьеру в возрасте 20 лет, после того как в 1995 году его перевели из молодежной системы Тернаны Кальчо. Игрок провел несколько матчей в своем первом сезоне и продолжал играть за взрослую команду в течение 4 полных сезонов, а затем в В свои последние два сезона в клубе Сильвестри зарекомендовал себя как бесспорный игрок в стартовом составе, а после завершения сезона 1998–99 Сильвестри провел за свой клуб более 100 матчей во всех соревнованиях, забив 6 голов. После нескольких успешных сезонов с «Тернаной» защитник летом 1999 года перешёл в « Козенцу» .
В июле 1999 года «Козенца Кальчо 1914» официально объявила о подписании 24-летнего защитника с нераскрытой комиссией за трансфер. Всего за два сезона в клубе третьего дивизиона Сильвестри провел впечатляющие 54 матча и забил 1 гол во всех соревнованиях. Впечатляющая форма игрока вызвала интерес со стороны нескольких крупных итальянских клубов, в том числе команды Серии А «Лечче» , которая в конечном итоге подписала защитника летом 2001 года.
Защитник официально перешел в «Лечче» летом 2001 года и в том же сезоне дебютировал в Серии А. В своем первом сезоне в Серии А игроку удалось провести 15 матчей в чемпионате, а также принять участие в избранном Кубке Италии и товарищеских матчах. Однако Сильвестри не смог помочь клубу избежать вылета в Серию А , но он остался в команде, несмотря на их понижение в должности. В своем втором сезоне за апулийский клуб Сильвестри большую часть сезона Серии В был в стартовом составе и провел за клуб в лиге 35 матчей. Его усилия помогли клубу вернуться в высший дивизион после всего лишь одного сезона во втором дивизионе. В ответном сезоне клуба Сильвестрти выбыл из стартового состава и провел всего 15 матчей в чемпионате. В следующей кампании Сильвестри находился далеко внизу в иерархии, а также ему мешали травмы на протяжении всей первой части сезона. При этом ему удалось сыграть всего 2 матча за первые 4 месяца сезона 2004–05 Серии А. После унылого начала сезона защитник перешел в сицилийскую команду «Кальчо Катания» на вторую половину сезона Серии B 2004–05 .
Сильвестри официально присоединился к сицилийской команде в январе 2005 года, во время зимнего трансферного рынка. Он мгновенно стал ключевой частью состава команды и провел 18 матчей в лиге, забив 2 гола за первые шесть месяцев. Сильвестри также был влиятельной частью основной команды «Катании» в сезоне 2005–06 Серии B , поскольку он помог клубу финишировать вторым в лиге и, следовательно, получить продвижение в итальянскую Серию А. Кристиан провел впечатляющие 36 матчей в чемпионате, а также забил один гол. После возвращения «Катании » в высший дивизион Италии Сильвестри продолжал оставаться неотъемлемой фигурой в успехе клуба. Он провел 22 матча в Серии А и помог команде занять 13-е место в турнирной таблице. Сезон 2007–08 оказался очень похожим: игрок сыграл 26 матчей, что помогло команде снова избежать вылета, заняв 17-е место в лиге. Во время кампании Серии А 2008–09 Сильвестри часто использовался в качестве левого защитника, поскольку правую сторону прикрывали Дженнаро Сардо , а затем Алессандро Потенца . Сильвестри по-прежнему провел 23 матча в лиге, а в итоговой таблице клуб занял 15-е место. По завершении сезона заговорили о продлении контракта, но 30 июня 2009 года Сильвестри стал свободным агентом в возрасте 34 лет . называется «стеной» на оборонительных позициях.