Кубок Кипра 2008/09 — 67-й розыгрыш Кубка Кипра . Всего в соревнованиях приняли участие 28 клубов. Он начался 23 сентября 2008 года с первого раунда и завершился 10 мая 2009 года финалом, который прошел на стадионе GSP . APOP Kinyras выиграл свой первый трофей Кубка Кипра после победы над AEL со счетом 2: 0 в финале.
В Кубке Кипра 2008–09 участвовали все команды Кипрского Первого дивизиона и Кипрского Второго дивизиона . Команды из двух низших дивизионов ( третьего и четвертого ) соревновались в отдельном кубковом соревновании .
Конкурс состоял из пяти туров. Все раунды, кроме финала, были сыграны в двухматчевом формате, каждая команда играла дома и на выезде со своим соперником. В следующий раунд выходила команда, забившая по сумме двух голов больше. Если две команды в сумме забили одинаковое количество голов, то в следующий раунд выходила команда, забившая больше голов на выезде.
Если обе команды забили одинаковое количество голов дома и на выезде, то после окончания ответного матча следовало дополнительное время . Если в течение дополнительных тридцати минут обе команды успели забить, но забили одинаковое количество голов, то в следующий раунд выходит команда, забившая голы на выезде (т.е. команда, которая играла на выезде). Если в дополнительное время не было забито ни одного гола, квалификационная команда определялась по серии пенальти .
В первом туре приняли участие все команды кипрского второго дивизиона и 10 из 14 команд кипрского первого дивизиона . Четыре команды первого дивизиона, прошедшие квалификацию в полуфинал Кубка Кипра 2007–08 ( АПОЕЛ , Анортосис , Аполлон , Омония ), не участвовали в этом раунде. Команды кипрского Первого дивизиона не сыграли вничью и провели ответный матч дома.
Жеребьевка первого раунда состоялась 10 сентября 2008 г. Первые матчи были сыграны 23, 24 сентября и 1 октября 2008 г. Ответные матчи были сыграны 4 и 5 октября 2008 г.