Премьера второго сезона сериала « Уилл и Грейс » состоялась 21 сентября 1999 г. и завершилась 23 мая 2000 г. Он состоял из 24 серий.
Примечание: эпизоды на DVD второго сезона расположены не в том порядке, в котором даты трансляции указаны ниже.
Уилл приглашает мать Джека на ужин в честь Дня Благодарения в качестве сюрприза, но обнаруживает, что миссис Макфарланд не знает, что ее сын - гей; вместо этого Джек утверждал, что они с Грейс встречались. Уилл и Грейс призывают Джека сказать правду, в то время как Карен больше расстраивает тот факт, что он выбрал Грейс своей воображаемой девушкой вместо нее. Когда Джек, наконец, набирается смелости, чтобы признаться, его мать раскрывает собственный секрет.