Сезон 2005–2006 годов стал 97-м годом футбола , в котором играл « Данди Юнайтед », и охватывает период с 1 июля 2005 года по 30 июня 2006 года. за шесть сезонов с момента введения сплита.
«Юнайтед» завершил сезон SPL 2005/06 на 9-м месте с 33 очками , с небольшим перевесом обойдя « Фолкерк » (10-е) и « Данфермлайн Атлетик » (11-е) по разнице мячей . «Юнайтед» выбыл из всех трех кубковых турниров на первом этапе. В период с апреля по начало мая «Юнайтед» проиграл шесть игр подряд, включая поражения трем клубам, которые финишировали ниже них в лиге.
Долгожданная кампания в Кубке УЕФА закончилась разочарованием: поражение по голам на выезде от финской команды MyPa (после того, как «Юнайтед» уступил преимущество в два гола), за которым последовало поражение в Кубке шотландской лиги от « Инвернесса », хотя и невероятная победа на выезде со счетом 5–4. над Мазервеллом принесли радость в начале сезона. «Юнайтед» также выбыл из Кубка Шотландии с первым препятствием, уступив « Абердину » со счетом 3–2 после того, как снова упустил преимущество в два гола.
Последовал небольшой успех в лиге, и «Ужасы» финишировали девятыми по разнице мячей благодаря позднему Коллину Сэмюэлю , сравнявшему счет с Мазервеллом в последний день сезона. В середине января Гордон Чишолм был уволен, а фаворит «Юнайтед» Крейг Брюстер покинул «Инвернесс», штат Коннектикут , чтобы занять его место. Брюстер выиграл всего одну игру за весь сезон и покинул «Юнайтед» до конца 2006 года.
Предсезонная подготовка прошла хорошо, «Юнайтед» выиграл первый Кубок города открытий . Однако сезон лиги начался разочаровывающе, а неожиданный вылет из Кубка УЕФА в августе стал для MyPa заметным минусом. После ничьей в выездном матче 0: 0 «Юнайтед» упустил преимущество дома 2: 0 в первом тайме и забил голы на выезде. Невероятная победа над Мазервеллом со счетом 5: 4 , в которой «Юнайтед» трижды отставал на два гола, стала единственным ярким моментом в разочаровывающем месяце. «Юнайтед» также проиграл «Селтику» и «Хартс» в августе.
« Юнайтед» проиграл « Хиберниану » и выбыл из Кубка шотландской лиги в сентябре, выиграв во втором раунде « Инвернесс Каледониан Тистл » . Перед выходом из кубка победа над Ливингстоном со счетом 2: 0 принесла первую домашнюю победу. Сразу же после выхода из кубка «Юнайтед» проиграл в « Данфермлине » и завершил сентябрь разочаровывающим образом.