Стюарт начал свою трудовую жизнь в качестве подмастерья портного в Дублине , но позже перешел работать помощником на склад в портном на Графтон-стрит . [1]
Стюарт был одним из первых членов Ирландской социалистической республиканской партии Джеймса Коннолли (ИСРП). Некоторое время он был секретарем партии в конце 1898 года и был первым кандидатом ISRP на выборах, безуспешно баллотировавшись в 1899 году в Северном округе Дублинской корпорации . [2] Он снова пропустил выборы в 1900 году, когда он был главным редактором газеты ISRP, Рабочая республика . [3] Он был дисквалифицирован в 1901 году, Мурта Линг был выдвинут на его место, но баллотировался снова в 1902 году и в 1903 году на выборах олдермена , но так и не был избран. [2] [4]
В 1900 году Стюарт был делегатом Социалистического Интернационала в Париже, представляя ISRP. Он утверждал, что получил место, угрожая сорвать слушания, говоря по- ирландски . [2] В 1900 году он стал Дублинским организатором Союза продавцов , хотя он не добился больших успехов в вербовке в союз. [2] [5]
К февралю 1903 года ISRP был в долгах. Стюарт снова стал его секретарем, и Коннолли возражал против его управления финансами; в частности, отдавая приоритет оплате счетов за бар перед арендной платой и расходами на печать. Коннолли подал в отставку, которая, к его удивлению, была принята. Вопрос был в основном решен в пользу Коннолли в течение двух недель, и предложение об исключении Стюарта было принято всего одним голосом. Затем Стюарт ушел в отставку вместе с Уильямом О'Брайеном , Томом Лингом и Джоном Малреем. Коннолли попытался убедить остальных присоединиться, но не Стюарта, который, как он считал, надеялся привести партию к реформизму . Вместо этого все они присоединились к новой «Социалистической рабочей партии Ирландии» Стюарта, которая, как он надеялся, наладит связи с недавно основанной британскойСоциалистическая рабочая партия (СЛП). В следующем году по инициативе SLP группа Стюарта объединилась с ISRP, чтобы сформировать Социалистическую партию Ирландии, и Стюарт прекратил свою деятельность. [2]
Он служил казначеем Ирландского конгресса профсоюзов (МКП) с 1905 по 1909 год . [6] В 1909 году он предложил исключить Джеймса Ларкина из МКП, что было принято. Примерно в это же время он некоторое время работал секретарем МКП. Однако в 1910 году ему было отказано в разрешении посещать МКП, поскольку он больше не был членом членского профсоюза. [2] Газета Коннолли « Арфа » описала разбирательство в манере, против которой возражал Стюарт, и он подал в суд за клевету, первый из четырех таких исков. [2]
Стюарт также поддерживал спор с Ларкиным; в 1912 году он подал прошение об отмене избрания Ларкина в Дублинскую корпорацию на том основании, что Ларкин был объявлен банкротом и ранее был осужден за преступления. [2] В том же году он стал агентом по выборам Объединенной ирландской лиги и на этом посту выступал против рабочих Дублинского локаута , распространяя слухи о том, что организатору Ларкину платит Орден апельсинов . [2] [7] Он осудил Ларкина в своем буклете «История ларкинизма в Ирландии».