Электроноакцепторная группа
(Перенаправлено с отзыва Электрона )
Перейти к навигации Перейти к поискуВ химии электроноакцепторная группа (EWG) представляет собой заместитель, который имеет некоторые из следующих кинетических и термодинамических последствий:
- что касается переноса электронов, электроноакцепторные группы усиливают склонность к окислительной способности присоединенных частиц. Тетрацианоэтилен является окислителем, потому что алкен присоединен к четырем цианозаместителям , которые являются электроноакцепторными. [1]
- Что касается кислотно-щелочных реакций , то кислоты с электроноакцепторными группами имеют низкие pKa . Для EWG, присоединенных к бензолу, этот эффект описывается уравнением Гаммета , которое позволяет количественно обсуждать EWG. [2]
- что касается реакций нуклеофильного замещения , электроноакцепторные группы подвержены атаке со стороны слабых нуклеофилов. Например, по сравнению с хлорбензолом хлородинитробензол восприимчив к реакциям, которые вытесняют хлорид. [3]
- электроноакцепторные заместители усиливают кислотность по Льюису . По сравнению с метилом фтор является сильным EWG. Отсюда следует, что трифторид бора является более сильной кислотой Льюиса , чем триметилборан .
использованная литература
- ^ Коннелли, Нил Г .; Гейгер, Уильям Э. (1996). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Химические обзоры . 96 (2): 877–910. doi : 10.1021/cr940053x . PMID 11848774 .
- ^ Смит, Майкл Б.; Март, Джерри (2007 г.), Передовая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Дж. Ф. Баннетт, Р. М. Коннер (1960). «2,4-динитроиодобензол». Органические синтезы . 40 : 34. doi : 10.15227/orgsyn.040.0034 .
Contribute a better translation