Родившийся в Лондоне в семье музыкантов, Каннингем учился игре на фортепиано со своей матерью, впоследствии перейдя на орган в Музыкальной школе Гилдхолла . По окончании учебы он учился у Джозайи Бута в Парк-Чапел, Крауч-Энд , Северный Лондон. Оттуда он поступил в Королевскую музыкальную академию , где стал FRCO в возрасте восемнадцати лет и органистом Alexandra Palace в двадцать два года, в 1901 году.
После 1900 года слава Каннингема как солистки неуклонно росла. Однако во время празднования перемирия 1918 года инструмент в Александровском дворце был бессмысленно разрушен, и его не восстанавливали и не открывали снова до декабря 1929 года. С 1920 по 1924 год он был органистом церкви Святого Альбана в Холборне .
В 1924 году Каннингем был назначен органистом города Бирмингема и органистом Бирмингемского университета . Он много лет был дирижером городского хора Бирмингема . Он также часто играл в ратуше того же города. В сентябре 1930 года он сделал записи на отреставрированном органе Alexandra Palace.
Самыми важными учениками Каннингема были Э. Пауэр Биггс , Джордж Талбен-Болл , сменивший его в Бирмингеме в 1949 году, Фела Сованде и Майкл (Стоквин) Ховард , Герайнт Джонс и Арнольд Ричардсон.