Даймонд работал учителем в системе государственных школ Нью-Йорка, а позже стал торговцем произведениями искусства, специализирующимся на работах 20-го века. [1] Он работал частным дилером, ведя переговоры о скрытой продаже произведений искусства от их обычно европейских владельцев покупателям, которые были типично американцами, и был известен своим отказом раскрывать имена продавцов или покупателей. [2]
Даймонд и его жена Эстер Даймонд (урожденная Кляйн, 1928–2020) [3] собрали «одну из величайших послевоенных коллекций современного искусства в Нью-Йорке». [4] Их сын Майкл Даймонд ( Майк Д. ) — музыкант и один из основателей Beastie Boys . [5]