Гарри родился в 1954 году в городке Дроэда на берегу реки Бойн на восточном побережье Ирландии .
В двадцать лет Гарри начал играть на гитаре и бодране и вскоре начал выступать с местными фолк-группами. В 1979 году Гарри основал группу Terra Nova, а позже тем же летом они выиграли престижную награду как лучшая фолк-группа на Международном музыкальном фестивале в Дублине . В течение года группа гастролировала по Америке и в 1985 году заключила контракт на запись с Polydor Records.
После того, как Terra Nova отыграли свой последний концерт в Огасте, Джорджия в 1987 году, Гарри начал очень успешную сольную карьеру. В течение следующих нескольких лет он сосредоточился на написании песен и в девяностые выпустил несколько альбомов, получивших признание критиков.
Гарри выступал по приглашению с Savannah Symphony и выступал с такими международными артистами, как Мэри Блэк , Энди М. Стюарт, Кэти Райан , The Fureys, Натали Мак Мастер, Дэнни Дойл , The Wolfe Tones, The Shannon Castle. Певцы, Томми Макем и другие.
Он выступает по всей территории США и Ирландии в самых разных условиях: от концертов до фестивалей, клубов, частных мероприятий, конвенций и выставок певцов и авторов песен. Гарри также проводит мастер-классы по пению, раздавая народные песни в устной традиции, а также ежегодно подбирает и сопровождает туристические группы в Ирландию.
Саванна, штат Джорджия, уже много лет является домом Гарри, и именно оттуда он является со-продюсером и ведущим радиошоу Green Island Radio Show, популярной еженедельной программы общественного вещания Джорджии, освещающей кельтскую музыку во многих ее формах; традиционные, народные и современные.