В возрасте десяти лет Чеховский пережил разрушительную бомбардировку своего родного города Дрездена . После обучения геодезии и графическому дизайну он учился в Литературном институте Йоханнеса Р. Бехера в Лейпциге , где на него сильно повлияли Георг Маурер и саксонская школа. Его первые опубликованные стихи появились в 1957 году в номере « Neue Deutsche Literatur» . С 1961 по 1965 год работал в издательстве Mitteldeutscher Verlag в Галле, Саксония-Анхальт . В период с 1971 по 1973 год он писал пьесы для города Магдебург , после чего стал писателем-фрилансером.
Чеховский бесплатно переводил произведения зарубежных поэтов (например , Анны Ахматовой , Михаила Лермонтова , Марины Цветаевой и Янниса Рицоса ). Он был одним из основателей Лейпцигской свободной академии художеств .