Согласно историческим анналам, во второй половине 19 века гражданин бюргера по имени Бройер выступил с инициативой открыть частную школу в арендованном бунгало, расположенном в непосредственной близости от церкви Святого Креста.
В 1890 году приходской священник Каламуллы, Калутара, преподобный отец Уилкинсон, который был первым ректором, окрестил это частное учебное заведение как Английскую школу Святого Креста. Позже она была зарегистрирована как Верхняя английская школа Святого Креста преподобным отцом Лео Фернандо, директором-основателем нынешнего Колледжа Святого Креста, сменившим преподобного о. Уилкинсон.
Отец Лео Фернандо ценой больших усилий заручился поддержкой правительства, чтобы Колледж Святого Креста функционировал как полугосударственная школа.
Преподобный о. М. Херель, родом из Нанси, Франция, стал ректором Колледжа Святого Креста на 7 лет с 1905 года. Его сменил преподобный о. Роберт Фернандо, который отвечал за внедрение многочисленных инновационных функций в Holy Cross College.
Одним из поразительных достижений в его период было то, что ученик колледжа стал первым в получении лучших результатов из всех стран Содружества на Кембриджском экзамене. Преподобный о. Ф. Л. Бретон принял на себя обязанности директора в течение трех лет с 1918 по 1921 год. Во время своего пребывания в должности именно преподобный отец Бритон представил кадетский взвод колледжу Святого Креста.
Преподобного отца Бретона сменил преподобный о. CV Croos, который служил в Колледже Святого Креста в течение 9 лет с 1921 года. За этот период ему удалось расширить здания, добавив к колледжу научную лабораторию и еще одно здание. Кроме того, в этот период Колледж Святого Креста был преобразован в среднюю школу.