МакШерри родился в Либерти-Тауне , округ Фредерик, штат Мэриленд . Он окончил колледж Маунт-Сент-Мэри в Эммитсбурге, штат Мэриленд , в 1838 году, где изучал право. Он был принят в адвокатуру в 1840 году и начал практиковать в Геттисберге, штат Пенсильвания , но вернулся в Мэриленд в 1841 году. Макшерри продолжал заниматься юридической практикой во Фредерике, штат Мэриленд , до своей смерти в 1869 году.
Макшерри, убежденный католик, наиболее известен своей «Историей Мэриленда» (Балтимор, 1849 г.). Он был частым автором «Католического журнала Соединенных Штатов», а также написал «Отец Жан, или миссионер-иезуит» (1849 г.) и «Уиллитофф, или Дни Иакова Первого: рассказ» (1851 г.), переизданные в Немецкий (Франкфурт, 1858 г.).
МакШерри был сыном Джеймса МакШерри и Энн Риджли Сэппингтон и внуком Патрика МакШерри. Патрик МакШерри приехал из Ирландии в Пенсильванию в 1745 году, где поселился в графстве Адамс и вырастил 12 детей, некоторые из которых позже переехали в Мэриленд.
Макшерри женился на Элизе Сперриер 30 сентября 1841 года. Из их пятерых детей старший, Джеймс , стал главным судьей Апелляционного суда Мэриленда .