Гамильтон играл в школьный баскетбол в Данбаре ( Лексингтон, Кентукки ), где он был всеамериканцем.
Он играл коллегиально в Христианском колледже Юго-Запада ( Гарленд, Техас ), где он дважды был младшим колледжем Всеамериканского. Он также был запасным в сборной США на Олимпийских играх 1968 года . Он перешел в штат Северный Техас в 1968 году и дважды участвовал в конференциях All-Missouri Valley .
Хэмилтон был выбран в девятом раунде (всего 152) драфта НБА 1970 года командой « Милуоки Бакс » . Он также был выбран в четвертом раунде драфта Американской баскетбольной ассоциации 1970 года командой Texas Chaparrals и подписал контракт с командой ABA . Он набрал 1318 очков в 84 играх (15,7 очка за игру) в сезоне ABA 1970–71 и вошел в команду новичков ABA. Он оставался с командой в течение следующих трех сезонов (поскольку она стала «Даллас Чапарралз», а затем «Сан-Антонио Спёрс» ). Затем он играл за полковников Кентукки , но был сокращен на 9 игр в сезоне 1974–75 .. Хотя его бывший тренер «Шпор» Том Ниссалке связался с ним, чтобы тот вернулся в команду, вскоре после этого Ниссалке был уволен. Затем Memphis Sounds предложили ему контракт с минимальной зарплатой, но ветеран ABA отказался. [1]
Вместо этого он играл за мюнхенских орлов Европейской профессиональной баскетбольной лиги . Хотя он был лучшим бомбардиром лиги с 24 очками за игру (наряду со вторыми лучшими передачами в лиге), лига закрылась в апреле 1975 года, а Гамильтон все еще был должен часть его зарплаты. [1] [2] Он был подписан Ниссалке, ныне тренером « Юта Старз» , в конце 1975 года, но через десять дней был продан недавно сформированному « Балтимор Клоз» . Сообщается, что у Claws закончились деньги (Гамильтон заявил, что игроки «не могли даже получить деньги на еду»), и они закрылись за три дня до сезона ABA 1975–76 .. Он вернулся в «Юта Старз» и отыграл с ними начало сезона. Однако в декабре 1975 года «Звезды» сами закрылись. После этих неудач Гамильтон ушел из баскетбола в 27 лет, чтобы работать районным продавцом производителя баскетбольной обуви в Чикаго. Женатый отец двоих детей предпочел стабильную работу предложению играть в полупрофессиональной Восточной лиге . [1]