Родившийся в 1969 году, Джайлз стал профессионалом в 1992 году. В своем дебютном сезоне он выиграл большинство сыгранных матчей, но из-за большого количества игроков, соревнующихся в квалификации каждого турнира, не продвинулся дальше последних 128 матчей ни в одном из турниров. рейтинговые турниры на протяжении большей части этого сезона. Он выиграл шесть матчей в Dubai Classic 1992 года, но потерпел поражение от Марка Дэвиса со счетом 1–5 в седьмом квалификационном раунде, проиграв свой восьмой матч в Гран-при того года также Дэвису с тем же счетом и проиграл 4–5 Эндрю Кэрнсу в последние 128 на Открытом чемпионате Великобритании.
На чемпионате мира 1993 года , квалификация к которому проходила ближе к началу сезона, Джайлз с таким же счетом победил Тессу Дэвидсон 5–3, Стэна Хаслама 5–1, Пола Мэскелла, Барри Банна 5–2, Саймона Хаггерти 5–0. , Джейми Вудман 5–2, Эндрю Кэрнс 10–2, Тони Мео 10–9, Джон Кэмпбелл 10–3 и Тони Ноулз 10–6, чтобы выйти в последний 32-й этап — первый раунд в театре Крусибл .
Джайлз выиграл десять матчей, чтобы пройти квалификацию на телевизионные этапы турнира, и этот подвиг превзошел только Спенсер Данн , выигравший одиннадцать матчей в том же турнире. В этом случае Джайлз не смог повторить свою звездную форму в матче против Стива Джеймса ; он удержал Джеймса до 1–3, но вышел на след 1–9. Хотя Джайлз выиграл одиннадцатый фрейм, а Джеймсу потребовался снукер в следующем, Джеймс восстановился, выиграл его со счетом 73–70 и выиграл со счетом десять фреймов: два. [1]
Достижение Крусибла принесло Джайлзу 8000 фунтов стерлингов, но его лучшим выступлением в следующем сезоне был выход в 1/8 финала чемпионата Великобритании 1993 года , где он проиграл 1–5 возродившемуся Алексу Хиггинсу . Несмотря на свою плохую форму, Джайлз достиг своего наивысшего рейтинга, 108-го места, в сезоне 1994/1995.
В следующем сезоне Джайлз дошел до 96 последних на двух рейтинговых турнирах; на чемпионате Великобритании 1994 года он проиграл 4–5 Дэнни Фаулеру , а на British Open 1995 года Стив Ньюбери победил его 5–2.
Некоторый успех пришел в 1995/1996 годах; Джайлз дошел до 32 последних на Welsh Open 1996 года, победив Хью Абернети , Джо Джогиа , Леса Додда и Мартина Кларка , прежде чем его обелил Дрю Генри со счетом 5–0 .