Майлз, который является нападающим , был продуктом Ливерпульской академии и дошел до резервной команды, [2] но в 2002 году ему сказали, что у него нет будущего в клубе.
Он присоединился к «Сток Сити» в марте 2002 года [3] с краткосрочным контрактом до конца сезона. Он только один раз вышел на замену в апреле, заменив Бьярни Гудйонссона в матче лиги против « Бристоль Сити» . [4] Он был освобожден клубом летом.
Впоследствии он перешел в Crewe Alexandra , сначала по месячному контракту [5] , а затем в октябре подписал сезонный контракт. [6] Он дебютировал в клубе в августе против «Колчестера». [7] Он забил свой единственный гол за Крю на Новый год в 2003 году в победе над Мэнсфилд Таун со счетом 2: 0. [8] В общей сложности он сыграл девять игр за Крю, но изо всех сил пытался зарекомендовать себя в основной команде.
В марте 2003 года он был отдан в аренду в «Маклсфилд Таун» . [9] [10] Он забил четыре гола в восьми играх во время аренды, в том числе забил в своем клубном дебюте против «Киддерминстер Харриерс» [11] и дважды в выездной победе над «Шрусбери Таун», где он забил победный гол в компенсированное время. [12]
Он присоединился к Маклсфилду в постоянном переезде в мае 2003 г. после успешного судебного разбирательства [13] [14] и оставался в Маклсфилде до мая 2007 г. [15] .
Хотя летом 2007 года ему предложили новую сделку с «Маклсфилдом», он отклонил контракт [16] и вместо этого решил перейти к сопернику второй лиги Аккрингтону Стэнли на бесплатной передаче. [17]