Впервые он пришел на эту должность в ноябре 1978 года как член Народно-освободительного движения и оставался там до поражения на выборах в законодательный совет 10 октября 1991 года. К 2001 году он сменил партию, присоединившись к Новому народно-освободительному движению . Под его руководством NPLM получила 7 из 9 мест на выборах в законодательный совет 2 апреля 2001 г. [2] , и он занимал пост главного министра с 5 апреля 2001 г. по 3 июня 2006 г., когда он ушел в отставку после выборов, на которых его партия потерпела поражение. Основной проблемой для его правительства было продолжающееся восстановление острова Монтсеррат после извержения вулкана, опустошившего южную часть острова и похоронившего столицу Плимут .в пепле и вынуждая его население бежать, во многих случаях за пределы острова из-за отсутствия жилья. Извержение, начавшееся в июле 1995 года, продолжается и сегодня в значительно меньших масштабах, ущерб нанесен только Плимуту и его окрестностям. В 2005 [update]году открылись новый аэропорт и причалы, и жители Монтсеррата и туристы начинают возвращаться.
В июле 2008 года аэропорт Джеральда в Монтсеррате был переименован в аэропорт Джона А. Осборна в его честь. [3] Его дочь Ширли Осборн является спикером Законодательного собрания Монтсеррата .