Он родился у Сэмюэля Гилпина и Джейн Паркер в округе Честер, штат Пенсильвания . Гилпин и его семья переехали в округ Сесил, штат Мэриленд, в детстве. Он унаследовал большой участок земли и начал строительство административного центра округа Сесил. Он женился на Саре Элизабет Рид. Вместе у них было одиннадцать детей. [1] Влиятельный в его сфере Мэриленда, он стал одним из первых, кто призвал к независимости. В 1770 году он был избран членом Американского философского общества . [2]
Он был представителем на провинциальном съезде в Аннаполисе (1775 г.), присоединился к съезду для разработки конституции штата Делавэр (1776 г.), стал делегатом провинциального съезда (1777 г.), Ассамблеи Мэриленда (1777 г.) и начал служить председательствующим судьей первого суда округа Сесил, который он занимал до своей смерти. Он также присутствовал на съезде в Мэриленде по ратификации Конституции Соединенных Штатов (1787 г.) и конференции в Филадельфии по восстановлению государственного кредита (1780 г.). [3] Его брат, Томас Гилпин (1727–1778), также был видным членом Американского философского общества. [4] [5]