Первоначально Остик играл за «Уиднес Сент-Мари», а затем стал профессионалом в «Уиднесе» . Поступив в академию клуба, Остак дебютировал за «Химикс» в 2008 году и провел семь выходов на замену.
Позже, в своем первом сезоне, Майкл воспользовался арендой у «Бэрроу», что принесло еще пять игр и первые две попытки в его профессиональной карьере (против «Ханслета» и «Лондон Сколарс»).
В следующем сезоне Остак сыграл за «Уиднес» 27 матчей, в том числе двадцать в стартовом составе, и неизменно оставался одним из лучших игроков. Для многих стало сюрпризом, когда предложение о контракте было отозвано и он был освобожден.
Затем Майкл согласился на предложение Рочдейл Хорнетс . Семь игр подошли к концу, когда Галифакс поинтересовался его услугами, и Остак снова был в движении.
Это вызвало споры, поскольку Майкл играл в матче Кубка вызова против Суинтона в четвертом раунде за Галифакс, уже представлявший Рочдейл в третьем раунде. В результате Галифакс был дисквалифицирован с соревнований.
Остик играл в квалификационном полуфинале с «Физерстоун Роверс» в 2010 году, но пропустил отбор в гранд-финал против той же команды и наблюдал, как вдохновленный Бобом Бесвиком «Галифакс» обыграл «Роверс» в дополнительное время.