Сильвестри родился в Гавардо , провинция Брешиа , и начал свою карьеру в клубе "Брешия" . В середине 2004 года он ушёл в «Витербезе» , но срок кредита истек досрочно в январе 2005 года. В сезоне 2005–06 он ушёл в венгерский клуб « Шопрон» , присоединившись к Джузеппе Синьори и тренеру Дарио Бонетти .
В июле 2006 года он был подписан клубом серии B «Дженоа» , но был отдан в аренду клубам серии C1 « Массезе» (вместе с Массимо Гаццоли [1] ) и «Ланчиано» . В августе 2008 года он перешел в команду Серии B «Пьяченца» из «Дженоа», которая теперь является клубом Серии А на бесплатном трансфере. [2] Однако он был отдан в аренду обратно в Lega Pro Prima Divisione (бывшая Серия C1) за Lumezzane . [3]
1 июля 2009 года он вернулся в Пьяченцу , но сыграл всего 3 матча Серии B. Свой первый матч в Серии B он начал в качестве центрального полузащитника и был партнером Раджи Наингголана . [4] Однако в сезоне 2009–10 в Серии B он сыграл всего 3 матча .
31 августа 2011 года он был подписан на правах бесплатного трансфера с клубом Prima Divisione «Триестина» . [5] Однако в октябре он получил травму. [6]