Стекли, у которого был лучший рейтинг в одиночном разряде (464), впервые появился в основной сетке ATP Tour в качестве подстановочного знака на Кубке Роджерса 2005 года , турнире Masters в Монреале, где он проиграл свой матч первого раунда в трех сетах Кеннету Карлсену . [1] Он выиграл титул ITF Futures в Рокгемптоне в 2006 году.
Член команды Канады на Кубок Дэвиса в 2005 и 2006 годах, Стекли сыграл в трех одиночных играх. Дебютировав в 2005 году, он победил Даниэля Вальверду из Венесуэлы, но проиграл оба матча в 2006 году, один из которых завершился завершением карьеры. [2]