Грейг играл за команду Glasgow Academicals . [2] Он играл за клуб с 1889 года. [3] В 1891 году в клубе проводился фестиваль «Весенняя встреча». В рамках этого мероприятия проводился турнир по ударам с падения, чтобы увидеть, как далеко соперники могут ударить по воротам. Грейг выиграл турнир, нанеся удар ногой с 61 ярда, хотя этому способствовал ветер. [4]
Он также играл за округ Западная Шотландия в матче против округа Восток Шотландии 21 января 1893 года .