Грей родился в Сент-Джорджесе , Бермудские острова , в семье Бенджамина Чарльза Томаса Грея и Элизабет Браунлоу с Бермудских островов. [1] В 1847 году его вызвали в бар Линкольнс-Инн . С 1848 года он был инспектором школ на Бермудских островах, а в мае 1861 года был назначен генеральным прокурором Бермудских островов. [3] В мае 1900 года он был назначен главным судьей Бермудских островов, [4] и он занимал пост президента Законодательного совета . Он ушел с обеих должностей в 1905 году.
Он был назначен кавалером ордена Святого Михаила и Святого Георгия в январе 1888 года [5] и посвящен в рыцари в честь дня рождения короля в ноябре 1901 года. [6]
Грей женился в 1851 году на Элизе Энн Тримингем, дочери достопочтенного. Джеймс Х. Тримингем. У них было два сына и три дочери (одна умерла молодой). Старший сын, сэр Реджинальд Грей (1851–1935), также был адвокатом и политиком на Бермудских островах. Старшая дочь Бесси Элиза Браунлоу Грей (1854–1925) была опытным акварелистом и поэтом. [8] Младшая дочь Мэри Грей была увлеченной теннисисткой.