Кубок вызова Шотландии 2005–06 был 15-м сезоном соревнований, в котором боролись все 30 членов Шотландской футбольной лиги . Действующими чемпионами был Фалкирк , который победил Росс Каунти со счетом 2–1 в финале 2004 года . Фалкирк не участвовал в турнире после перехода в Шотландскую Премьер-лигу .
Финал был сыгран 6 ноября 2005 года, и его выиграл «Сент-Миррен» , победивший Hamilton Academic со счетом 2–1 в финале на стадионе «Эксельсиор» в Эйрдри .