Второй альбом Аяки был утвержден 26 апреля 2008 года. Он должен включать все ее синглы от Jewelry Day до последнего Okaeri . Существует три версии: CD + DVD для первого пресса (коллекция музыкальных видео), CD + DVD (коллекция видео с живых выступлений) и версия только для компакт-дисков. Второй бонус-трек "I Believe (English Version)" идет только в версиях на CD + DVD. На одном из ста дисков, впервые выпущенных для печати, есть «золотой билет», который можно обменять на специальный DVD, такой как первый альбом Аяки. Пятнадцатый трек «Konya mo Hoshi ni Dakarete» - это музыкальная тема к фильму 2008 года The Sky Crawlers .
Sing to the Sky дебютировал на 3 месте в ежедневном чарте Oricon с индексом продаж более 44 000 копий, однако на следующий день альбом переместился на 2 место на 5 дней и, наконец, на седьмой день занял 1 место. К концу недели альбом дебютировал на 2 месте в недельных чартах с продажами более 315 000 копий, что немного меньше, чем ее дебютный альбом. Sing to the Sky не попал на первое место благодаря второму альбому Greeeen A, Domo. Ohisashiburi Desu. , продано более 377 000 экземпляров.
"Sing to the Sky" был удостоен награды Triple Platinum от RIAJ за отгрузку 750 000 копий.