Кубок Сингапура 2009 (известный как Кубок Сингапура RHB из-за его главного спонсора) стартовал 27 апреля 2009 года. Это был 12-й этап ежегодного турнира Кубка Сингапура.
В этом выпуске играли 12 клубов S.League и 4 приглашенных иностранных коллектива из Таиланда (2 команды), Камбоджи (1) и Индонезии (1). Кубок представлял собой турнир на выбывание, в котором все шестнадцать команд играли с первого раунда. В первом туре были разовые матчи. Последующие раунды включали галстуки двух ног.