Сезон 1899–1900 стал шестым в истории Южной лиги . В этом сезоне Первый Дивизион расширился до 17 команд, хотя две из них покинули лигу до конца сезона. «Тоттенхэм Хотспур» впервые стал чемпионом Первого дивизиона, но ни один клуб Южной лиги не подал заявку на избрание в Футбольную лигу .
Всего в дивизионе участвовало 17 команд, в том числе 13 команд предыдущего сезона и четыре новых команды.
Всего в дивизионе участвовало 11 команд, в том числе девять команд предыдущего сезона и две новые команды.
В конце сезона были проведены тестовые матчи между двумя худшими клубами Первого дивизиона и двумя лучшими клубами второго дивизиона. Thames Ironworks сохранила свое место в Первом Дивизионе после победы над «Фулхэмом» 5–1, в то время как «Уотфорд» получил повышение после победы над «Шеппи Юнайтед» 2–1, в результате чего последний вылетел в низшую лигу. [2]